Otranto, l'antica Hidruntum, fondata probabilmente da coloni greci, provenienti dall'isola di Creta, divenne poi municipio romano, fino al 757, quando fu conquistata dai longobardi. Alcuni anni dopo passò sotto il dominio dei bizantini che nel secolo IX la elevarono a capitale della Terra d’Otranto (cioè di quella parte del Salento rimasta in loro possesso) e la fortificarono facendone una delle piazzeforti destinate a difendere la regione dalla penetrazione dei Normanni.

Nel 1068 venne occupata da Roberto il Guiscardo, allorché questi tolse ai Bizantini tutta la Puglia meridionale, Otranto conobbe allora un lungo periodo di prosperità economica, derivante soprattutto dall'attività del suo porto, dalla posizione geografica favorevole agli intensi traffici commerciali con l'Oriente ed al transito dei Crociati diretti in Terrasanta.
Nel 1384 fu conquistata dagli Angioini, poi dagli Aragonesi, e nel 1480 fu assediata e poi occupata dai Turchi di Maometto II, che la distrussero quasi completamente e ne massacrarono gli abitanti.

Evidentemente Otranto, per la sua posizione geografica, attirava le mire di molti conquistatori. Infatti, dopo essere stata ripresa nel 1481 dagli Aragonesi, restò in loro mani per breve tempo: nel 1484 passò ai Veneziani, e dopo undici anni, nel 1495, fu occupata dai francesi, ma la costante minaccia dei turchi impedì alla città di risorgere all'antico splendore e così la sua importanza andò sempre diminuendo, mentre buona parte della popolazione migrava verso luoghi più accoglienti ed il territorio circostante, non più coltivato, si trasformava in palude e per conseguenza nella zona si diffondeva la malaria. Successivamente Otranto seguì le vicende del Regno di Napoli. Nel periodo napoleonico venne eretta in Ducato, e assegnata al Ministro Fouch.

Dopo l'annessione al Regno d'ltalia, ha seguito lo sviluppo della regione pugliese. L'agricoltura, grazie alle opere di bonifica, alla sparizione del flagello della malaria e ai lavori di irrigazione, è ritornata a fiorire ed oggi produce cereali, ortaggi e foraggi; questi ultimi hanno consentito il fiorire di importanti allevamenti bovini. Anche la pesca rappresenta una notevole fonte di utile. Inoltre vi sono alcune aziende tessili e varie attività artigianali. Il porto è molto attivo, specialmente per i servizi di traghetto con la Grecia. In costante espansione è anche il turismo balneare, grazie alle bellissime spiagge e alla sempre migliore ricettività alberghiera.

Otranto, malgrado le distruzioni subite, conserva un nucleo storico molto ben definito, suggestivo per l'aspetto meridionale delle sue case dipinte a colori vivaci, e chiuso nella cinta delle fortificazioni che si affacciano sulla sponda meridionale del porto naturale.

La città moderna si è sviluppata invece soprattutto lungo la strada costiera e nell'immediato entroterra, verso il colle della Minerva e il Monte Carlo Magno, bellissime posizioni panoramiche dalle quali si domina la città sottostante e il canale che dalla stessa prende il nome: canale che misura 70 km di larghezza tra Capo d’Otranto e Capo Linguetta (Albania). Durante la prima guerra mondiale, il canale fu teatro di duri scontri fra le flotte italiana e austro-ungarica. A ricordo dell'epoca greca e romana la città conserva soltanto qualche lapide nel portale della Casa Arcella. Alcune colonne della Cattedrale provengono probabilmente dallo scomparso tempio dedicato a Minerva.

La Cattedrale, eretta nel 1080-88, ricca di influenze orientali nell'architettura e nelle decorazioni, fu restaurata nel 1481 dopo i danneggiamenti turchi e recentemente è stata liberata dalle decorazioni barocche. Sulla facciata a doppio spiovente spiccano un portale barocco del 1764 e un rosone tardo-gotico della fine del XV sec.; l'interno, a tre navate, ha un pavimento a mosaico dai colori vivaci, opera del prete Pantaleone (1163-66): vi sono raffigurate, in uno stile originale che richiama alla mente i moderni «naif» soprattutto scene bibliche (Adamo ed Eva nel Paradiso Terrestre, il Diluvio Universale e la costruzione dell'Arca di Noè, ecc.). Il soffitto ligneo a cassettoni risale al 1698; l'ampia cripta conserva l'aspetto originale. La chiesetta di San Pietro, a croce greca, risale ai sec. X-XI; gli affreschi che ne decorano l'interno non sono in genere posteriori al sec. XIV.

A poca distanza dall'abitato si trovano i resti gotici della Chiesa di San Nicola di Casole, costruita nei sec. V e VI e distrutta dai turchi durante l'occupazione del 1480.

La torre Alfonsina è del 1483: al Quattrocento risalgono infatti in gran parte le mura turrite ed il castello, eretto nel 1485-98 da Ferdinando d'Aragona, a pianta quadrata, con torrioni cilindrici agli angoli e cinto parzialmente dal tradizionale fossato. Al periodo rinascimentale appartengono il portale sul fianco sinistro della Cattedrale ed il pozzo ottagonale nel cortile dell'adiacente seminario. La chiesa di San Francesco di Paola (o Santa Maria dei Martiri), eretta a ricordo dei cittadini massacrati dai turchi nel 1480, risale al Cinquecento.